Diana ei paistnud silma ka sellega, et oleks ise tublisti lugenud ja ennast arendanud. Menukate romantiliste romaanide autor Barbara Cartland (kelle tütrest Raine’ist sai 1976. aastal Diana isa teine abikaasa) olevat neiu kohta öelnud: „Diana ei lugenud muid raamatuid kui ainult minu omi ja ega need talle eriti kasuks ei tulnud.”

Noor Diana oli päris hea sportlane, mängis klaverit, käis balletitundides ja unistas baleriinikarjäärist, kuid ilmselt mitte eriti tõsiselt. Talle meeldisid väga lapsed, nii et verinoore tüdrukuna Londonisse kolides hakkaski ta kõigepealt tööle lapsehoidjana. Samuti andis ta lastele tantsutunde ja teenis lisaraha koristades. Püsiva töökoha leidis ta ühes Pimlico linnaosa lasteaias, kus temast sai kasvataja abiline.

Samas kohas töötas Diana ka 1980. aasta suvel, kui tema vastu hakkas huvi tundma Inglismaa troonipärija. Nende kihlus kuulutati välja 1981. aasta 24. veebruaril. Prints Charles oli 32-aastane, leedi Diana kõigest 19.