Esimeses osas sai näha, kuidas tutvustatakse sadadele tuhandetele vaatajatele Eestit, kuidas läksid esimesed hetked Tallinnas ja proovipäevad Saku Suurhallis, kus Sheckler Simple Sessionil osalemiseks harjutas.

Uues ja ühtlasi sarja viimases Eestis filmitud osas saab näha, kuidas Sheckler oma sõpradega Tallinna Teletornis ja lasketiirus käis.

Lisaks reisile Tallinna ootab sarjas ees ka FMX tšempioni Robbie
Maddisoni ja surfari Kolohe Andino külastamine Austraalias, tuur USA
läänerannikul ning sealhulgas Los Angelese ja Seattle’i külastamine, kus
Sheckler külastas Port Gamble S’Klallam Tribe rulapargi avamist, mille
rajamist ta oma heategevusliku organisatsiooniga toetas.