1. Chesteri abikaasa Talinda Ann Bentley sündis 18. septembril 1976. aastal. Ta on töötanud ettekandja, treeneri ning õpetajana. 1995. aastal lõpetas naine Los Angelese Muusikaakadeemia ning 2000. aastate alguses poseeris ta ajakirjale Playboy. Läbi modellitöö tutvus ta Chesteriga, kellega neil 2004. aasta detsembris suhe tekkis, vahendavad erinevad fännilehed.

Love of my life❤❤

A post shared by Chester Bennington (@chesterbe) on

2. Bennington abiellus Bentleyga varsti peale lahutust Samantha Marie Olitist. 2009. aastal sõnas muusik ajakirjale Bullz-Eye, et Bentley aitas tal üle saada depressioonist, mida ta peale oma esimest lahutust põdes. "Ma kaotasin kõik, mille nimel olin töötanud. Mulle ei jäänud mitte midagi ja mu ego kannatas selle all kohutavalt. Kolisin suurest majast väikesesse korterisse ja olin sel ajal väga kibestunud. Ühel hetkel armusin aga jälle ja Talinda aitas mul minu deemonitega võidelda. Kui teda kohtasin, teadsin kohe, et tema on see. Umbes nädala pärast kolis ta minu juurde," avaldas Bennington toona.

3. 2006. aastal kiusati muusikut ning tema abikaasat nii internetis kui telefonitsi. Kõik algas 2006. aatsa märtsikuus emailidega ning jätkus telefonikõnedega. "Meile helistati 30 minuti jooksul 15 korda ja see oli öösel," ütles Bennington Wired'ile. Ühel hetkel pani Talinda tähele, et mitmesse tema kontosse on sisse häkitud ja ta ei usaldanud enam kedagi peale oma abikaasa. Isegi sõbrad ning perekonnaliikmed muutusid tema jaoks kahtlusalusteks.

Aasta hiljem vahistati mees nimega Devon Townsend, kes tunnistas teo üles ning mõisteti kaheks aastas vangi.

4. Bennington pühendas oma abikaasale Dead by Sunrise loo "Give Me Your Name". Muusik asutas Dead by Sunrise'i 2005. aastal ning peale tema kuulusid sinna veel Elias Andrea, Brandon Belksy, Amir Derakh ja Ryan Shuck. 2009. aastal andsid nad välja oma debüütalbumi, millel kõlav lugu "Give Me Your Name" on pühendatud Chesteri abikaasale Talindale. Sellel kõlavad tähenduslikud sõnad nagu “And then I fall into the ocean / Inside of your eyes / Taking me deeper / Where all the pain dies”.

5. Chester Benningtonil on kooselust Elka Brandiga 1996. aastal sündinud lihane poeg Jamie ning ta adopteeris ka Brandi poja Isaiahi, kes elas muusiku ning tema uue abikaasaga. Abielust Samantha Marie Olitiga on Benningtonil 2002. aastal sündinud poeg. Chesteri ning Talinda kooselust sündis kolm last: 11-aastane Tyler Lee ning kuueaastased kaksikud Lila ja Lilly.