Hilton sai tuntuks 2000ndate esimeses pooles. Lisaks pidutsemisele andis omamoodi karjäärile hoogu juurde 2003. aasta lõpus ekraanidele jõudnud "The Simple Life".

Suur uudispomm plahvatas peatselt, kui internetiavarustesse jõudis seksilint, mille oli 2001. aastal salvestanud tema toonane poiss-sõber Rick Salomon. 62 minuti pikkune kirevideo levis kiiresti ja Salomon teenis selle pealt kopsaka summa.

Hilton rääkis nüüd väljaandele New York Times, et tema jaoks oli see aeg väga stressirohke ja traumeeriv. "Kogu maailm vaatas ja naeris," kurtis ta.

Salomon turundas filmi nimega "Üks öö Pariisis". Hilton on varasemalt öelnud, et kogu selle müügitulust pole tema näinud pennigi. Salomonil soovitas ta raha anda pigem heategevuseks, ent teadaolevalt mees seda ei teinud.

Kui Hilton pole siiani ühtegi suhet ametlikuks teinud, siis Salomon on olnud abielus kolme naisega. Pamela Andersoniga koguni kahel korral. Viimati lahutati 2015. aastal.