90ndatel, kui Perry tuntus oli tänu „Sõprade“ seriaalile haripunktis, nähti teda mitmete ihaldusväärsete näitlejataridega. Ta on hiljem tõdenud, et tema elu üks suurimaid vigu oli see, et ta lasi nii alkoholismil kui ka narkosõltuvusel suurema osa suhetest vussi keerata. Toona oli temasse armunud isegi üks tolle aja enimteenivamaid staare Julia Roberts, kelle südame Perry tobedal põhjusel murdis.