38-aastane Anderson, kes on Trump juunioriga koos olnud vaid mõned kuud, tegi pühapäeval oma poliitilise debüüdi. Kõigepealt saabus ta koos ülejäänud Trumpidega Virginias asuvasse golfiklubisse, kus korraldati Donald Trumpi auks suurejooneline ilutulestik. Hiljem saabus ta Trump juunioriga koos õhtusöögile, kuhu oli kutsutud ka Trump juuniori endine kihlatu Kimberly Guilfoyle.

Kuigi Trump juuniori ja Guilfoyle’i lahkuminek mängiti avalikkuse ees sõbralikult välja, sahistatakse, et presidendi poeg tegi üllatavalt kiireid edasisamme suhtes Floridast pärit seltskonnadaamiga. Kui möödunud suvel näisid Trump juunior ja Guilfoyle vägagi õnnelikud, siis juba septembris avalikustati paparatsofotod, millel Trump juunior ja Anderson suudlevad. Seetõttu eeldatakse, et kahe mainitud naise omavaheline läbisaamine on kõike muud kui soe ja sõbralik.