Shepherdi päevaplaan on tihe: ta ärkab enne kukke ja koitu — juba kell 3 hommikul. Oma hommikut alustab ta toeka söögiga, milleks on 10 munavalgest koosnev omlett, peotäis kreeka pähkleid ja hunnik vett. Hommikusöögile järgneb trenn.

Shepherdi fitnessperiood algas siis, kui ta õde teda trenni tegema julgustas, eesmärgiga, et nad oleksid tulevikus maailma vanimad õdedest kulturistid. Kahjuks ei saanud Shepherdi õe unistus kunagi teoks, sest ta suri ajuaneurüsmi tõttu.

Pärast õe surma kannatas Shepherd depressiooni ja ärevushäirete käes, kuid tänu üüratule tahtele kulturismiga tegeleda ja oma õe soov täita, rebis ta end mustast august välja ning tänaseks on ta maailma kõige vanema kulturistina jõudnud Guinnessi rekordite raamatusse.

Olenemata oma kõrgele eale, töötab Shepherd täna eakate eratreenerina, oma eeskujudeks peab ta Sylvester Stallone’i ja Michelle Obamat, kelle mõlemaga ta ka väga kohtumist ootab.

Shepherd on elav näide sellest, et vanus on kõigest number!