Ryanit mäletatakse kõige paremini tänu 80ndate ja 90ndate populaarsetele romantilistele komöödiatele. Kuid 2000ndate saabudes hakkas ka selle žanri võlu ja maagia kaduma. Väljaanne NickiSwift nimetab 1998. aastat Ryani karjääri säravaks lõpuks, sest siis tulid välja hittfilmid "Inglite linn" ja "Sulle on sõnum". Mõlemas oli näitlejataril ka peaosa ning kõik uksed olid tema jaoks valla.

Kuid pärast kahte superhitti valis Ryan ühe ebaõnnestunud filmi teise järel. Temaga tehtud linateosed hakkasid kinokassades sisse tooma vaid paarkümmend miljonit dollarit, kui sedagi ning filmitööstus nägi, et Megi võlu hakkas hääbuma.

Samuti hakkasid filmid muutuma pärast sajandivahetust aina professionaalsemateks ning Ryani esitused olid paljudele kriitikutele pinnuks silmas.

Meg Ryan 2019. aastal.

Hollywoodis töötavate naisnäitlejate elu on raske ka sellepärast, et alati on keegi, kes sinu kohta endale himustab. Nii läks ka Ryaniga, kelle asemele tulid temast nooremad Reese Witherspoon, Jennifer Aniston, Julia Roberts ja Sandra Bullock.

Sajandivahetuse paiku muutus probleemseks ka tema eraelu, mis oli Megi karjääriga vägagi seotud. Nimelt lekkis meediasse kuulujutt, et näitlejanna on oma abikaasat, filmitäht Dennis Quaidi petnud. Väljaannete andmetel oli Meg ühte sängi roninud oma ekraanipartneri Russell Crowe'ga. See rikkus aga muidu laitmatu reputatsiooniga Ryani maine jäädavalt.