Karjääri algul sõlmis Rihanna plaadilepingu Def Jam plaadifirmaga ning tema esimene album "Music of the Sun" ilmus 2005. aastal, mis jõudis USA plaadimüügi edetabelis esikümnesse. Albumi ainus suurem singel oli "Pon de Replay". Vähem kui aasta hiljem ilmus tema teine stuudioalbum "A Girl like Me", mis jõudis mitmetes edetabelites viie esimese hulka. Tema esimeseks esikohahitiks sai "SOS", teine populaarne lugu albumilt oli "Unfaithful".
2013. aasta Ameerika muusikaauhindade galal tunnustati Rihannat esimest korda väljaantava ikooni auhinnaga. Sama aasta veebruaris avaldas ta oma esimese naiste moekollektsiooni koostöös River Islandiga.
