Jamie ja Lynne'i vahelised suhted pole head juba viimased 20 aastat. Sajandi alguses, kui Britney karjäär oli haripunktis, teatas pereema, et soovib abikaasast lahutada. Toona oli probleemiks Jamie pidevad joomised ning see, et vanemad ei olnud ühisel keelel asjades, mis puudutasid Britney ja tema noorema õe Jamie Lynn'i karjääre.