35-aastane Jack oli pardal koos oma kolme sõbra Rachel Zalis, Maria Buccellati ja Erica Pelosiniga. Muu hulgas märgati seda, kuidas printsess Eugenie'i mees Jack hoiab mõnel hetkel kätt ümber Maria, kes on tuntud kui moesaadikuna.

Jack sai isaks veebruaris, kui printsess Eugenie sünnitus poja August. Hetkel on Eugenie oma abikaasa puhkusel, kuid jättis sealhulgas osalemata lõbusal laevareisil.

Enne Itaaliasse minekut olid Jack ja Eugenie viimase nädala Ibizal koos sõpradega.