Kallas kinnitas napisõnaliselt, et uueks silmarõõmuks on investeerimise ja finantsnõustamisega tegeleva Superia Corporate Finance partner Arvo Hallik. Õhtulehe veergudel keeldus naine siiski suhet lahkamast, ent avaldas, et üksteist avastati sõprade nõu kuulda võttes: "Meie ühised tuttavad soovitasid, et sobime kokku."

Kaja Kallase suhe endise pikemaajalise elukaaslase Taavi Veskimäega lagunes 2014. aasta juuni lõpus. Lahkuminekust anti teada Twitteri vahendusel, et võtta võim meedia eest enda kätesse. Koos oldi avalikult 2011. aasta algusest, samal aastal sündis paarile ka poeg Sten.

Pärast lahkuminekut oma lapse isast ilmus Kallas esmakordselt uue meesterahva seltsis avalikkuse ette 2015. aasta presidendi roosiaias peetud vastuvõtul, kus tema kaaslaseks oli investeerumispankur Tarmo Jüristo, kirjutas Kroonika.

Sama aasta viimase päeva saatis Kaja mööda hoopis tippjuhi Rain Vääna seltsis. Brüsselist Estoniasse ettevõtjate ja poliitikute Ballile sõitnud Kaja keeldus Kroonikale toona lähemat kommentaari andmast, ent peolviibijate sõnul jätkus ärimehel silmi see õhtu vaid Kaja jaoks.