2014. aastal oli DiCaprio Oscarile nomineeritud lausa kahes kategoorias: parim meesnäitleja ja aasta film "The Wolf of Wall Street" (2013).

2007. aastal oli Leonardo taas nomineeritud parimale meesnäitleja auhinnale filmiga "Blood Diamond" (2006).

2005. aastal jäi DiCaprio  parima meesnäitleja auhinnast ilma filmiga "The Aviator" (2004).

1994. aastal, kui DiCaprio oli Oscaritel esimest korda nomineeritud, jäi tal parima meeskõrvalosatäitja auhind saamata filmiga "What's Eating Gilbert Grape (1993)".

2. märtsi öösel, kui Los Angeleses 86. korda filmitööstuse tippauhinda - kuldset kujukest nimega Oscar jagati, oodati enim, kes võidab parima meesnäitleja auhinna, kuna seal kategoorias võistles ka DiCaprio, kes ei ole veel mitte kunagi kuldset mehikest koju viinud.

Kui Oscarite jagamisel jõuti parima meesnäitleja kategooriani ja hakati tutvustama nominante, oli DiCaprio rõõmus ja näoga, et ta mõtles: "Seekord on see auhind minu, ma ju väärin seda. "


Kõik on tore ja pingeline ning siis teatab Jennifer Lawrence, et parima meesnäitleja auhinna viib koju Matthew McConaughey filmiga "Elujanu". 

Ja siis see fakt, et ta jäi kuldmehikesest neljandat korda ilma jõuab talle kohale ja ta peab McConaughey'le piinliku kalli tegema, mida ta jääb tegema ka piinlikult kauaks, samal ajal mõeldes: "See pidi olema minu." 

Siis võttis DiCaprio end kokku ja lasi Matthewl oma kujukesele järele minna. Leo, ära kurvasta, kolm on kohtu seadus ja kolm ilma neljandata ei jää. Ehk veab järgmisel aastal!