1976. aastal kohtus Travolta oma karjääri alguses näitleja Diana Hylandiga, kes oli temast 18 aastat vanem. Filmi "The Plastic Bubble" võtetel tutvunud paar pidi linateoses mängima ema ja poega, kuid see ei tähendanud, et nende vahel poleks saanud tärgata armastus.

Suure vanusevahega näitlejad olid vaid kuuga juba täielikult armunud, kuid lootustandev paar sai koos olla vaid aasta aega. Travolta plaanis neile osta maja ja Hyland ka naiseks võtta.

Kuid asjalood läksid hoopis teisiti. Hyland oli juba varem võidelnud rinnavähiga ning saanud kohutavast kasvajast võitu, kuid pärast Travoltaga kohtumist diagnoositi see tal jälle.

Aasta oli siis 1977 ning Travolta oli filmimas "Saturday Night Feverit" ehk linateost, mis on tänini üks tema tähtsamaid linateoseid. Vaid kaks nädalat pärast diagnoosi saamist oli Hyland juba hinge heitmas ning Travolta katkestas filmimise ning lendas New Yorgist Los Angelesesse, et olla oma sureva armastatuga.

"Ma pole kedagi armastanud nii palju, kui ma armastasin teda. Ma arvasin varem, et ma olen olnud armunud, kuid see ei olnud nii," ütles Travolta ajakirjale People kolm kuud pärast naise surma.

10 aastat pärast Hylandi surma kohtus Travolta oma tulevase abikaasa Kelly Prestoniga ning nad abiellusid 1991. aastal.