Middlebrook sai Anistoni kallima Justin Theroux'iga tuttavaks filmi Raudmees 2 võtetel, kus nad väidetavalt arutlesid kirjutamise, naiste ning narkootikumide üle, vahendab Star Magazine.

Naisteteemal peatudes leidis Keith, et tema number üks unistuste neidis on just Jennifer Aniston, kuid Justin leidis, et tema unistusi täidas hoopis tükkis Angelina Jolie.

Middlebrook oli šokeeritud ka sellest, kui filmikirjutaja rääkis oma narkootikumide lembelisest minevikust. Theroux kasutas varasemalt tugevaid valuvaigisteid nimega Dilaudid, lisaks tarvitas ka maagilisi seeni, reisis läbi LSD maailma ning ei puudunud ka tavapärased peonarkootikumid nagu extasy ja kokaiin, kuid mees proovis ära ka kangema kraami, heroiini ning cracki.

Lisaks räägib nn sõber, et Justinile meeldib ka ohtralt alkoholi tarvitada, ühel hetkel ei olnud temast kuulda peaaegu aasta, ning selle aja möödudes välja ilmudes selgus, et mees oli keskendunud karskusele ning liitunud AA-seltskonnaga.

Keith Middlebrooks ütles ka ise, et ei suutnud uskuda, millist minevikku sõber elas, sest pealtnäha on tegemist üdini korraliku ning tööka inimesega.