Oscareid otsustas välja andma hakata Ameerika Filmikunsti ja -teaduse Akadeemia, mis loodi 1927. aasta mais filmide reklaamimiseks. Akadeemial oli algul 36 liiget ning seda juhatas näitleja Douglas Fairbanks.

Kuldmehikese — filmirullil mõõgale toetuva rüütli — disainis kujur George Stanley. Alates 1928. aastast on selliseid kujusid välja jagatud ligi 3.000.

Algul olid Oscarid pronksist, Teise maailmasõja ajal valmistati neid metallipuudusel aga kipsist. Hiljem asendusid need praeguste kullatud kujudega.

Trofee nimi pole aga alati olnud Oscar ning see pole ka alati olnud nii suur kui praegu — 34 cm kõrge ja 3,85 kilo kaaluv.

Kust nimi “Oscar” pärineb, täpselt ei teata. Levinuima legendi kohaselt oli kunagine filmiakadeemia raamatukoguhoidja ja hilisem tegevdirektor Margaret Herrick öelnud, et kuju meenutab ta onu Oscarit. Sealt nimi külge jäigi.

Paberile pani Oscari nime esimesena Hollywoodi kolumnist Sidney Skolsky, nimetades 1934. aastal nii Katherine Hepburnile antud parima näitlejatari preemiat. Filmiakadeemia ei tunnustanud nimetust ametlikult enne 1939. aastat.

Esimesel auhinnatseremoonial, mis vältas 15 minutit, anti välja vaid 15 kuldmehikest. Tänavu antakse Oscareid 24 kategoorias.

Algul kanti tseremooniat üle raadios. 1953. aastal edastati esimest korda mustvalget ning 1966. aastal värvilist telepilti. Tänaseks saab Oscari-galat jälgida ka internetis.

Kauaoodatud üritust, kuhu pääsevad vaid kutsetega prominendid, pole kordagi ära jäetud. Edasilükkamisi on siiski ette tulnud.

1938. aastal lükkus üritus edasi üleujutuste ning 1968. aastal kodanikuõiguslase Martin Luther Kingi mõrvamise tõttu. Viivitus tekkis ka 1981. aasta, mil tehti atentaadikatse kunagisele näitlejale ning tollasele presidendile Ronald Reaganile.