The Sun kirjutab, et George ja Diana kohtusid 1989. aastal, mil mõlemad osalesid ühel heategevuskontserdil.

Lauljast sai printsessi üks lähedasemaid sõpru. Omavahel räägiti kõigest ja sõpruse osa oli hilisõhtused pikad telefonikõned. Diana rääkis George'ile sellestki, miks tema ja prints Charles'i abielu karidele jooksis.

Ühes intervjuus olla George öelnud: "Ta oli selline nagu paljud teised naised, kes minusse armunud on." Ta lisas, et ta ei paista naiste jaoks hirmutav, mistap teda usaldatakse.

Kui talt küsiti, kas ta kaalus Dianaga magamist, sõnas mees, et see oleks olnud suur viga. Üks George'i lasepõlvesõber on öelnud, et George'i puhul oli otsustavaks muidugi ka see, et ta ise oli gei. Küll aga lubas ta Diana oma ellu ning neist said väga head sõbrad.

Diana suri 1997. aastal, George 2016. aasta detsembris.