Kingston oli juba varajasest east huvitatud militaarvaldkonnast ning sajandi alguses võttis ta osa ka Iraagi sõjast ja pääses mitmest eluohtlikust situatsioonist. Kuigi mehe esivanemad pole kuningliku perekonnaga varem seotud olnud, siis päris vaesest perekonnast ta ka pärit pole. Kingstonite perele kuulub muinsuskaitse all olev loss Gloucestershire's ning Tomi isa on tunnustatud advokaat. Tema suguvõsas on ka endine Suurbritannia suursaadik Taanis ning Walsalli linna linnapea.

Kuigi leedi Gabriella on alles 51. troonijärjekorras, siis kuninganna Elizabeth ll jaoks on neiu üks lemmiksugulasi ning riigipea on kindlalt ka tähtsale peole ise kohale minemas. Näiteks pruudi venna, lord Frederick'i 2009. aastal toimunud pulmas ta ei käinudki.

Peig on aga Gabriella nõbude, printside Harry ja Williamiga juba vanad tuttavad. Aastate eest olid Tom ja William ka armurivaalid, kui koos võisteldi Natalie Hicks-Lobbecke südame pärast. Tom on väidevatalt olnud rohkem kui sõbrad ka hertsoginna Catherine'i õe Pippaga.

Kingstoni ja Windsori pulmad toimuvad maikuus Püha George'i katedraalis. Samas kirikus abiellusid aasta tagasi ka Meghan ja Harry.