Harry ja Chelsy kohtusid vahetult pärast seda, kui Kate ja William olid juba mitu koos olnud. Mõlema paari suhted olid algusaastatel väga tormilised ning pidevalt oldi koos ja siis jälle lahus.

Tuleb välja, et Kate üritas Chelsy'iga läbi saada, sest arvati, et Harry ja heledapäise kaunitari suhe jääb püsima ning tulevased printside abikaasad peaksid sõbrustama. Kuid hoopis Chelsy oli see, kes Kate'iga suhelda ei soovinud.

Zimbabwest pärit Chelsy arvas, et temal ja Kate'il pole lihtsalt midagi ühist ja nad on väga erinevad inimesed. "Särtsakas Chelsy sai pigem läbi Kate'i õe Pippaga," avalikustas kuninglik ekspert Kate Nicholl.

"Kate üritas temaga sõbrannaks saada, kutsus teda isegi ostlema, kuid Chelsy ütles talle alati ära," lisas ta.

Kuid Nicholli andmetel oli üks üritus, kus kaks kaunitari tõesti omavahel lõpuks läbi said. 2008. aastal toimunud kuninglikus pulmas, kui Peter Philips abiellus Autumn Kelly'ga, olid Kate ja Chelsy kohal kui printside kaaslased. Sel üritusel tuli mõlemal neiul kohtuda viimaks ka kuninganna Elizabeth ll ning nii Chelsy kui ka Kate olid väga närvis.

Mõned aastad hiljem otsustas Chelsy, et tema pole mõeldud kuningliku elustiili jaoks ning tema ja Harry teed läksid lahku.