Ashtoni üheks kuulsaimaks ekspruudiks on Brittany Murphy, kellega mees kohtus filmi "Just Married" võtetel 2003. aastal. Kuumast ekraanipaarist sai paar ka päriselus, kuid noorte armuleek kustus juba mõne kuu pärast. Linateostes "Clueless" ja "8 Miles" mänginud Murphy lahkus siit ilmast 2009. aastal, kui noor näitleja oli vaid 32-aastane. "Ta oli inimene, kes kõndis tuppa ja oli esimene, kes kohe tantsima läks," meenutas Kutcher oma ekspruuti pärast tema surma.

Kuid Murphy pole Kutcheri ainus endine silmarõõm, kes siit ilmast on juba lahkunud. 2001. aastal käis ta kohtingutel noorukese tudengi Ashley Elleriniga, kes tapeti 47 noahoobiga tema enda kodus. Samal õhtul, kui neiu tapeti, pidi ta olema kohtingul Kutcheriga. Kui mees Ellerini maja juurde läks, et neiu auto peale võtta, ei vastanud keegi tema koputustele, kuigi tuli toas põles. Kutcher arvas, et naine on tema peale pahane, kuid alles hommikul sai näitleja teada, et Ellerin oli tapetud.

Kutcheri ekspruutide hulka kuuluvad veel kuulus peotüdruk Lindsay Lohan, lauljatar Rihanna ning näitleja January Jones. Siiski selgub Demi uuest elulooraamatust, et elu Kutcheriga pole mingi lust ja lillepidu.

Demi ja Ashton kohtusid New Yorgis 2003. aastal ning kuigi mehe ja naise vanusevahe oli 15 aastat ning Demi oli juba olnud abielus kahel korral, siis süttis nende vahel armuleek. Paar abiellus 2005. aastal ning järgmised kuus aastat koos oli Demi sõnul väga keerulised. Demi avalikustas, et ta jäi noorest näitlejast rasedaks, kuid naine kaotas lapse. Kurb sündmus mõjutas Demit nii palju, et ta sattus sõltuvusse alkoholist ja erinevatest ravimitest.

Samuti olevat Kutcher palunud Demi, et nad prooviksid kolmekaid võõraste naistega. Demi tuli abikaasale vastu, kuid hiljem selgus, et mees olevat oma abikaasat petnud ning Kutcher põhjendaski oma kõrvalehüppeid sellega, et grupiseks olevat tema jaoks hägustanud petmise piire.