Timberlake, kes toona oli Diaze peigmees, sai tuntuks tänu bändile NSYNC. Ansambel korraldas heategevuslikul eesmärgil korvpalliürituse, kuhu oli kutsud ka Madden, kes on eelkõige tuntud bändist Good Charlotte.

Tulevased abikaasad olid toona üksteise vastu sõbralikud, kuid armuleeki nende vahel ei lahvatanud.

Kümme aastat hiljem said Diaz ja Madden aga uuesti õnneliku juhuse kaudu kokku. Nimelt otsustas näitlejatar korraldada enda kodus õhtusöögi, kuhu ta kutsus ka oma hea sõbranna Nicole Richie ja tema kaasa Joel Maddeni. Viimane küsis võõrustaja käest, et kas ka tema vend võib tulla.

Diazel selle vastu õnneks ei olnud midagi. "Siis ma nägingi teda uuesti. Ma vaatasin teda ja mõtlesin, et ta on siiani seksikas," meenutab Diaz. 2014. aasta detsembris teatas paar, et nad on kihlunud.