Sean Penn on hiljem rääkinud, et teda ajas algusest peale närvi naise lõputu vajadus enesereklaami ja poseerimise järele. "Kuid ma olin armunud ja püüdsin seda taluda."

Üliemotsionaalne Sean olevat mitu korda toa ja seina segamini peksnud. Ega ta hiljem enam Madonna truudusesse uskunud, aga suhte alguses olid sellised kirglikud armukadedushood ja need vaimustasid Madonnat. Juba 1987. aastal sai teatavaks, et vihane Sean lahkus mitmeks päevaks kodust. Läksid lahti jutud lahutusest, sest ega nad ka avalikkuse ees end tagasi hoidnud ja tülitsesid omavahel tihti.